2015 yılında çok az bir süre ilişki yaşadığı daha sonra araları bozulunca yıllarca küs kaldığı Justin Bieber ile barışan Hailey Baldwin ilk kez İngiliz basınına konuştu:

“Justin ile ben uzun zaman önce arkadaş olduk. Onunla çok küçükken tanıştım ve en yakın arkadaşlarımdan biri haline geldi. Özellike 18-19 yaşlarındaysanız herkes bu durumun başka bir şeye dönüşeceğini bilir. Öyle bir şey oldu. Arkadaşlığı bıraktıktan sonra uzun bir süreçten geçtik. Bir süre hiç görüşmedik ve garip şeyler oldu. Ama artık bunları geride bıraktık.”

Artık sorunlarını geride bırakan ikili Baldwin’in belirttiğine göre tekrar arkadaşlıklarını devam ettirmeye karar vermiş:

“Daha önce hiç böyle göz önünde bir ilişki yaşamamıştım. Ama bu durum arkadaşken daha iyi anlaştığımızı fark etmemize neden oldu. O gerçekten değer verdiğim biri ve artık olgunuz. Gerçekten güzel.”

Ayrıca İngiliz basını, Selena Gomez’in Justin Bieber’ı Hailey Baldwin arkadaşlığı yüzünden kıskandığını ve çift arasında bu yüzden geçmişte gerginlikler oluştuğunu iddia etti.